Choď na obsah Choď na menu
 


PRE CHOVATELA medovina

26. 1. 2010
Flavonoidy, antokyanidíny Názov flavonoidy označuje skupinu zlúčenín, ktoré majú analogickú základnú štruktúru (flavón, izoflavón atď.), ku ktorej sa pripájajú na rôznych miestach skupiny OH (hydroxylová), resp. CH3O- (metoxy-). Tieto zlúčeniny sa vyskytujú v rôznych rastlinách čiastočne voľne, čiastočne vo forme glykozidov (komplex so sacharidom). Sacharidové zložky sa najčastejšie pripájajú na 3., 5. a 7. atóm uhlíka aglykónov, kde nahradia vodík hydroxylovej skupiny. Sú rozpustné vo vode, hydrolýzou sa nerozložia. Vyššie rastliny sú bohaté na aromatické zlúčeniny, z ktorých veľkú skupinu tvoria polyfenolové zlúčeniny (molekuly s väčším počtom fenolových jadier). Jednu skupinu z nich tvoria flavonoidy, medzi ktoré môžeme zaradiť aj antokyanidíny. Flavonoidy sa nachádzajú hlavne v šupkách, jadierkach alebo napr. v stonkách hrozna. V r. 1936 maďarskí vedci István Rusznyák a Albert Szent-Györgyi potvrdili, že v rastlinách zohrávajú esenciálnu úlohu, pričom v ľudskom organizme pôsobia podobne ako vitamíny. Z ďalších priaznivých fyziologických účinkov môžeme vyzdvihnúť antibakteriálne, antiparazitárne, hepatoprotektívne a antivírusové účinky. Majú aj antimutagénny účinok, inhibujú glykozyltransferázovým enzýmom, zabraňujú výskyt zubného kazu, blokujú lipidovú peroxidáciú, ba majú aj protinádorový účinok. Bol potvrdený ich cytotoxický účinok u nádorových buniek, blokovanie nádorovej promócie, schopnosť blokovať xantinoxidázu a monoaminooxidázy. V prípade popálenín a poškodenia pokožky flavonoidy stimulovali tvorbu epitelu. Zo štruktúry flavonoidov vyplýva, že sú schopné vytvoriť zlúčeniny s katiónmi kovov (Fe, Mg, Cu, Al atď.), ďalej majú inhibičný účinok na enzýmy a sú schopné vytvoriť komplexy aj s polysacharidmi a bielkovinami. O fyziologických účinkoch flavonoidov je dôležité vedieť, že pôsobia predovšetkým v zažívacom trakte a obehovom systéme. Inaktivujú voľné radikály, vo fosfolipidovej vrstve biomembrán inhibujú peroxidáciu lipidov, znižujú oxidačné poškodenie LDL, a tým aj riziko vzniku aterosklerózy. Zabraňujú agregácii trombocytov, znižujú tvorbu trombov (krvných zrazenín). Zvyšujú stabilitu cievnych stien. Bol potvrdený ich protinádorový účinok, napomáhajú regenerácii vitamínu E, zvyšujú hladinu vitamínu C a β-karoténu, znižujú hladinu sérových triglyceridov. Majú hepatoprotektívny účinok a taktiež zabraňujú nepriaznivému účinku slnečného žiarenia. Ovplyvňujú metabolizmus kyseliny arachidonovej a majú protizápalové účinky. Z dlhodobého hľadiska znižujú komplikácie v súvislosti s cukrovkou. Majú aj antivírové, antibakteriálne a protialergické účinky. Ich schopnosť redukcie súvisí s počtom nenasýtených väzieb na základnom jadre zlúčenín, resp. s oxidačno-redukčným potenciálom a počtom hydroxylových skupín lokalizovaných v rôznych polohách základnej štruktúry flavonoidov. Svoj antioxidačný účinok môžu vyvíjať i nepriamo prostredníctvom tvorby komplexov s katiónmi kovov, ktoré potom nevstupujú do reakcií, ktorých výsledkom je produkcia voľných radikálov. Priaznivo ovplyvňujú priepustnosť ciev a kapilár, preto sa úspešne používajú vo farmakoterapii ochorení spojených s kapilárnym krvácaním (krvácanie sietnice, obličiek atď.). S flavonoidmi tvoria chemicky príbuznú skupinu antokyanidíny, resp. ich glykozidy, antokyaníny (antokyány). Základné jadro antokyanidínov tvorí katión flavylium. Antokyaníny sú v prírode veľmi rozšírené pigmenty s modrou, fialovou alebo červenou farbou, ktoré sú zodpovedné za charakteristickú farbu kvetov, ovocia, prípadne listov danej rastliny. Bolo zistené, že ich farba je závislá na pH. V kyslom prostredí má jadro flavýlia ionóvý charakter (napr. je to chloridová soľ). Antokyaníny sa vyskytujú hlavne v 3-4. rade buniek pod šupinou. Antokyaníny sú rozpustné vo vode, antokyanidíny (ich aglykóny) nie. Cukornatá zložka teda prispieva k rozpustnosti vo vode, resp. ochraňuje molekulu antokyanínu pred enzymatickou alebo chemickou degradáciou. Približne 1/60-tina uhlíka, viazaného pomocou fotosyntézy, je zúžitkovaná na syntézu flavonoidov. Už aj z tohto pomeru sa dá dedukovať význam týchto zlúčenín. Biosyntéza polyfenolov môže prebiehať v rastlinách rôznymi spôsobmi. Vo všeobecnosti môžeme rozlíšiť tri hlavné cesty. Najprv sa vytvorí jadro C6-C3-C6 z prekurzorov aromatických zlúčenín. Potom sa vytvoria jednotlivé zlúčeniny, kde hlavnými reakciami je pripojenie OH- a OCH3- skupín, resp. pripojenie cukornatých zložiek. Regulácia biosyntézy v rastlinách je v súlade s energetickým stavom buniek. Pri zrení ovocia a plodov, resp. rastu rastlín sa mení kvantitatívne a kvalitatívne zloženie flavonoidov. Z polyfenolov neflavonoidného charakteru, vyskytujúcich sa v rastlinách, má významnú úlohu resveratrol (3,5,4’ trihydroxystylbén). Má dva geometrické izoméry: trans- a cis-resveratrol. V trans-resveratrole, ktorý sa vyskytuje v prírode, sú fenolové skupiny umiestnené priečne, a takto sú ďalej od seba. Cis-resveratrol je labilný, pretože fenolové skupiny sú na totožnej strane. V rastlinách obsahujúcich resveratrol sa táto látka nachádza predovšetkým v šupke alebo v jadierkach. Na základe výsledkov výskumov má resveratrol dvojitý fyziologický účinok: slúži na ochranu samej rastliny proti patogénom (najčastejšie hubové infekcie), na druhej strane je významný aj jeho priaznivý farmakologický účinok na srdcovo-cievny systém. Za pozitívny fyziologický účinok nezodpovedá len jedna fenolová zlúčenina. V rastline sa môže vyskytnúť viac (aj niekoľko sto) zlúčenín v rôznych kvalitatívnych a kvantitatívnych variáciách podľa druhu a pôvodu ovocia, ale aj v závislosti od klimatických podmienok (z tohto dôvodu je potrebné použité rastliny starostlivo vyberať, resp. ich kvalitu priebežne kontrolovať). Fenolové zlúčeniny a ich metabolické deriváty (vznikajúce v organizme) sa spoločne a častokrát synergicky podieľajú na vyššie spomínaných pozitívnych účinkoch. Treba poznamenať, že názov FLAVIN neoznačuje konkrétnu zlúčeninu, ako sa to, žiaľ, často uvádza dokonca aj v odborných kruhoch. Názov FLAVIN označuje skupinu prípravkov. Nedorozumenie je spôsobené tým, že na pomenovanie vitamínu B2 v minulosti sa používal názov riboflavín alebo laktoflavín, ale táto látka chemicky nemá nič spoločné s flavonoidmi. Dr. Zsuzsanna Kovács, PhD. vysokoškolský asistent
 

Komentáre

Pridať komentár

Prehľad komentárov

Zatiaľ nebol vložený žiadny komentár.